Gliseraldehid
Gliseraldehid (gliseral) ialah sebuah molekul triosa monosakarida dengan formula kimia C3H6O3. Ia merupakan aldosa yang paling ringkas. Ia adalah manis, tidak berwarna, berbentuk kristal pepejal yang merupakan sebatian perantaraan dalam karbohidrat metabolisme. Perkataan ini berasal daripada gabungan gliserol dan aldehid kerana gliseraldehid ialah gliserol dengan satu kumpulan alkohol teroksida kepada aldehid.
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Gliseraldehid
| |
| Nama IUPAC sistematik
2,3-Dihidroksipropanal | |
| Nama lain
Gliseraldehid
Gliserik aldehid Gliseral | |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.264 |
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C3H6O3 | |
| Jisim molar | 90.08 g·mol−1 |
| Ketumpatan | 1.455 g/cm3 |
| Takat lebur | 145 °C (293 °F; 418 K) |
| Takat didih | 140 hingga 150 °C (284 hingga 302 °F; 413 hingga 423 K) 0.8 mmHg |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
Struktur
suntingGliseraldehid mempunyai satu pusat kiral, dan oleh itu, wujud sebagai dua enantiomer yang berbeza dengan putaran optik bertentangan:
| D-Gliseraldehid (R)-Gliseraldehid (+)-Gliseraldehid |
L-Gliseraldehid (S)-Gliseraldehid (−)-Gliseraldehid | |
| Unjuran Fischer |
|
|
| Formula rangka | 
|
|
| Model bola dan batang | 
|
|
Walaupun putaran optik gliseraldehid ialah (+) bagi R dan (−) bagi S, ini tidak benar untuk semua monosakarida. Konfigurasi stereokimia hanya boleh ditentukan daripada struktur kimia, manakala putaran optik hanya boleh ditentukan secara empirik (melalui eksperimen). Geometri molekul D- telah diberikan kepada (+)-gliseraldehid pada akhir abad ke-19 berdasarkan tekaan tepat seperti yang disahkan oleh kristalografi sinar X pada tahun 1951.[1]
Dalam sistem D/L, gliseraldehid digunakan sebagai piawai konfigurasi bagi karbohidrat.[2] Monosakarida dengan konfigurasi mutlak serupa dengan (R)-gliseraldehid di stereopusat terakhir seperti C5 di glukosa diberi dengan huruf keterangan D-, dan molekul dengan keserupaan dengan (S)-gliseraldehid diberi L-.
Penghasilan
suntingGliseraldehid boleh disediakan bersama-sama dengan dihidroksiaseton dengan pengoksidaan ringan gliserol, seperti hidrogen peroksida[3] dan garam besi sebagai mangkin.[perlu rujukan]
Sikloheksilidena asetalnya juga boleh dihasilkan melalui pembelahan oksidatif bis(asetal) manitol.[4]
Biokimia
suntingEnzim gliserol dehidrogenase (NADP+) memiliki dua substrat, gliserol dan NADP+, dan 3 produk, D-gliseraldehid, NADPH dan H+.[5]
Penukaran salingan antara fosfat gliseraldehid (gliseraldehid 3-fosfat) dan dihidroksiaseton (dihidroksiaseton fosfat) yang dimangkinkan oleh enzim triosafosfat isomerase ialah satu langkah perantara dalam glikolisis.
Rujukan
sunting- ^ Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi:10.1038/168271a0
- ^ "22.03: The D and L Notation". Chemistry LibreTexts (dalam bahasa Inggeris). 2015-03-19. Dicapai pada 2022-01-09.
- ^ Wu, Gongde; Wang, Xiaoli; Jiang, Taineng; Lin, Qibo (2015-11-27). "Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex". Catalysts (dalam bahasa Inggeris). 5 (4): 2039–2051. doi:10.3390/catal5042039. ISSN 2073-4344.
- ^ Dhatrak, N. R.; Jagtap, T. N.; Shinde, A. B. (2022). "Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde". Organic Syntheses. 99: 363–380. doi:10.15227/orgsyn.099.0363. S2CID 254320929 Check
|s2cid=value (bantuan). - ^ Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, T.G. (1972). "Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology (dalam bahasa Inggeris). 258 (1): 40–55. doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.