Serulenin

Serulenin
Nama
	Nama IUPAC pilihan (2R,3S)-3-[(4E,7E)-Nona-4,7-dienoyl]oxirane-2-carboxamide
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	17397-89-6 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:171741 ;
ChEMBL	ChEMBL45627 ;
ChemSpider	4445281 ;
DrugBank	DB01034 ;
ECHA InfoCard	100.037.643
KEGG	C12058 ;
PubChem CID	5282054;
UNII	MF286Y830Q ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2040995 ;
	InChI InChI=1S/C12H17NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(14)10-11(16-10)12(13)15/h2-3,5-6,10-11H,4,7-8H2,1H3,(H2,13,15)/b3-2+,6-5+/t10-,11-/m1/s1 Key: GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYSA-N ; InChI=1/C12H17NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(14)10-11(16-10)12(13)15/h2-3,5-6,10-11H,4,7-8H2,1H3,(H2,13,15)/b3-2+,6-5+/t10-,11-/m1/s1 Key: GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYBP;
	SMILES O=C(CC/C=C/C/C=C/C)[C@H]1O[C@H]1C(=O)N;
Sifat
Formula kimia	C12H17NO3
Jisim molar	223.2695
Ketumpatan	1.135 g/mL
Takat didih	456.14 °C (853.05 °F; 729.29 K)
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Serulenin (Cerulenin dalam bahasa Inggeris) ialah sebuah antibiotik antikulat yang menghalang asid lemak dan biosintesis steroid. Ia adalah antibiotik produk semula jadi pertama yang diketahui menghalang sintesis lipid.^[1] Dalam sintesis asid lemak, ia telah dilaporkan mengikat dalam nisbah ekuimolar kepada b-keto-asil-ACP sintase, salah satu daripada tujuh gugusan asid lemak sintase, sekaligus menyekat interaksi malonyl-CoA. Ia juga mempunyai aktiviti berkaitan untuk merangsang pengoksidaan asid lemak melalui pengaktifan CPT1, sejenis enzim yang biasanya dihalang oleh malonyl-CoA. Perencatan melibatkan tioasilasi kovalen yang menyahaktifkan enzim secara kekal. ^[2] Kedua-dua tingkah laku ini boleh meningkatkan ketersediaan tenaga dalam bentuk ATP, yang akan dikesan oleh AMPK, dalam hipotalamus.^[3]

Dalam sintesis sterol, cerulenin menghalang aktiviti sintetase HMG-CoA. ^[4] Ia juga dilaporkan bahawa cerulenin secara khususnya menghalang biosintesis asid lemak dalam mikroorganisma Saccharomyces cerevisiae tanpa mempunyai kesan ke atas pembentukan sterol.^[4] Tetapi secara umumnya, cerulenin mempunyai kesan perencatan pada sintesis sterol.

Serulenin menyebabkan penurunan tahap protein HER2/neu yang bergantung kepada dos dalam sel kanser payudara, daripada 14% pada 1.25 miligram perliter sehingga 78% pada 10 miligram perliter, dan bahan penasaran sintase asid lemak oleh ubat berkaitan telah dicadangkan sebagai rawatan yang mungkin. ^[5] Kesan antiproliferatif dan pro-apoptosis telah ditunjukkan dalam sel kolon juga. ^[6] Kajian telah menunjukkan pada dos intraperitoneal sebanyak 30 miligram sekilogram, Serulenin boleh menghalang pemberian makanan dan mendorong penurunan berat badan yang dramatik pada tikus dengan mekanisme yang serupa dengan, tetapi bebas atau hiliran, isyarat leptin.^[7] Ia ditemui secara semula jadi dalam strain industri Cephalosporium caerulens (Sarocladium oryzae, patogen reput sarung beras).

Lihat juga

Satoshi Ōmura

Rujukan

^ Volpe, J J; Vagelos, P R (1976). "Mechanisms and regulation of biosynthesis of saturated fatty acids". Physiological Reviews. American Physiological Society. 56 (2): 339–417. doi:10.1152/physrev.1976.56.2.339. ISSN 0031-9333. PMID 6981.
^ "The effects of cerulenin, an inhibitor of protein acylation, on the two phases of glucose-stimulated insulin secretion". Diabetes. 51 Suppl 1 (90001): S91–5. February 2002. doi:10.2337/diabetes.51.2007.S91. PMID 11815464.
^ Reviewed in "Fatty acid metabolism, the central nervous system, and feeding". Obesity (Silver Spring). 14 (Suppl 5): 201S–207S. August 2006. doi:10.1038/oby.2006.309. PMID 17021367.
^ ^a ^b "Mechanism of Action of CM-55, a Synthetic Analogue of the Antilipogenic Antibiotic Cerulenin". Antimicrob. Agents Chemother. 6 (4): 387–92. October 1974. doi:10.1128/aac.6.4.387. PMC 444657. PMID 4157441.
^ "Inhibition of fatty acid synthase (FAS) suppresses HER2/neu (erbB-2) oncogene overexpression in cancer cells". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (29): 10715–20. July 2004. Bibcode:2004PNAS..10110715M. doi:10.1073/pnas.0403390101. PMC 490000. PMID 15235125. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
^ "[An experimental study on cerulenin induced apoptosis of human colonic cancer cells]". Zhonghua Bing Li Xue Za Zhi (dalam bahasa Cina). 29 (2): 115–8. April 2000. PMID 11866903.
^ "Detection and quantification of phytotoxic metabolites of Sarocladium oryzae in sheath rot-infected grains of rice". Lett. Appl. Microbiol. 34 (6): 398–401. 2002. doi:10.1046/j.1472-765X.2002.01111.x. PMID 12028418.

Pautan luar

Serulenin dari Fermentek

[Volpe_Vagelos_1976_pp._339–417-1] Volpe, J J; Vagelos, P R (1976). "Mechanisms and regulation of biosynthesis of saturated fatty acids". Physiological Reviews. American Physiological Society. 56 (2): 339–417. doi:10.1152/physrev.1976.56.2.339. ISSN 0031-9333. PMID 6981.

[2] "The effects of cerulenin, an inhibitor of protein acylation, on the two phases of glucose-stimulated insulin secretion". Diabetes. 51 Suppl 1 (90001): S91–5. February 2002. doi:10.2337/diabetes.51.2007.S91. PMID 11815464.

[3] Reviewed in "Fatty acid metabolism, the central nervous system, and feeding". Obesity (Silver Spring). 14 (Suppl 5): 201S–207S. August 2006. doi:10.1038/oby.2006.309. PMID 17021367.

[Ohno-4] "Mechanism of Action of CM-55, a Synthetic Analogue of the Antilipogenic Antibiotic Cerulenin". Antimicrob. Agents Chemother. 6 (4): 387–92. October 1974. doi:10.1128/aac.6.4.387. PMC 444657. PMID 4157441.

[5] "Inhibition of fatty acid synthase (FAS) suppresses HER2/neu (erbB-2) oncogene overexpression in cancer cells". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (29): 10715–20. July 2004. Bibcode:2004PNAS..10110715M. doi:10.1073/pnas.0403390101. PMC 490000. PMID 15235125. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)

[6] "[An experimental study on cerulenin induced apoptosis of human colonic cancer cells]". Zhonghua Bing Li Xue Za Zhi (dalam bahasa Cina). 29 (2): 115–8. April 2000. PMID 11866903.

[7] "Detection and quantification of phytotoxic metabolites of Sarocladium oryzae in sheath rot-infected grains of rice". Lett. Appl. Microbiol. 34 (6): 398–401. 2002. doi:10.1046/j.1472-765X.2002.01111.x. PMID 12028418.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]