α-(−)-Bisabolol
α-(−)-Bisabolol
Nama
Nama IUPAC pilihan
(2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
Nama lain
Levomenol
Pengecam
Imej model 3D Jmol
5733954
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.041.279
UNII
  • InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3
    Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1
    Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
  • InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1
    Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
  • O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
Sifat
C15H26O
Jisim molar 222.37 g·mol−1
Ketumpatan 0.92 g cm−3
Takat didih 153 °C (307 °F; 426 K) at 12 mmHg
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Bisabolol, atau atau secara formalnya α-(−)-bisabolol, juga dikenali sebagai levomenol, [1] ialah alkohol sesquiterpene monosiklik semulajadi. Ia merupakan minyak likat tidak berwarna yang menjadi konstituen utama minyak pati daripada chamomile Jerman ( Matricaria recutita ) dan Myoporum crassifolium . [2] Sebatian ini kurang larut dalam air dan gliserin, tetapi larut dalam etanol . [3] Enansiomer, α-(+)-bisabolol, juga ditemui secara semula jadi tetapi jarang didapati. Bisabolol sintetik biasanya campuran racemik kedua-dua, α- (±) -bisabolol.

Bisabolol mempunyai aroma bunga manis yang lemah dan digunakan dalam pelbagai wangian. Ia juga telah digunakan selama beratus-ratus tahun dalam kosmetik kerana sifatnya yang kononya menyembuhkan kulit. Bisabolol diketahui mempunyai ciri-ciri anti-merengsa, anti-radang, dan anti-mikrob. [4] [5] Bisabolol juga digunakan untuk meningkatkan penyerapan perkutaneus molekul tertentu. [6]

Sebatian berkaitan struktur yang dikenali sebagai β-bisabolol (nombor pendaftaran CAS [15352-77-9]) hanya berbeza dalam kedudukan kumpulan berfungsi alkohol tertier.

β-Bisabolol

Rujukan

sunting
  1. ^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Diarkibkan Februari 20, 2008, di Wayback Machine
  2. ^ Bisabolol (in english) Diarkibkan Oktober 10, 2007, di Wayback Machine
  3. ^ "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.
  4. ^ Rocha, Nayrton Flávio Moura; Rios, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (December 2011). "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 384 (6): 525–533. doi:10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN 1432-1912. PMID 21870032.
  5. ^ Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fatima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, Maria Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (December 2018). "In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol". Microbial Pathogenesis (dalam bahasa Inggeris). 125: 144–149. doi:10.1016/j.micpath.2018.09.024.
  6. ^ Kamatou, Guy P. P.; Viljoen, Alvaro M. (2010). "A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 87 (1): 1–7. doi:10.1007/s11746-009-1483-3.