Senarai kortikosteroid

Ini ialah senarai kortikosteroid (glukokortikoid dan mineralokortikoid) atau terbitan kortisol (hidrokortison). Kebanyakan ester bagi kortikosteroid di bawah tidak disenaraikan; bagi ester, lihat di rencana ini.

Pengubahsuaian struktur paling lazim dalam kortikosteroid sintetik termasuk penyahhidrogenan 1(2)-, penggantian 6α-, 9α-, 16α- dan 16β- (dengan halogen atau metil), pengasetonidaan di 16α,17α-, dan pengesteran di 17α- dan 21-.

Semula jadi

Kortisol (hidrokortison), glukokortikoid endogen utama.

11-Dehidrokortikosteron (11-oksokortikosteron, 17-deoksikortison) = 21-hidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
11-Deoksikortikosteron (deoksikorton, desoksikorton; 21-hidroksiprogesteron) = 21-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion
11-Deoksikortisol (kortodokson, korteksolon) = 17α,21-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
11-Ketoprogesteron (11-oksoprogesteron; Ketogestin) = pregn-4-ena-3,11,20-trion
11β-Hidroksipregnenolon = 3β,11β-dihidroksipregn-5-en-20-on [1]
11β-Hidroksiprogesteron (21-deoksikortikosteron) = 11β-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion
11β,17α,21-Trihidroksipregnenolon = 3β,11β,17α,21-tetrahidroksipregn-5-en-20-on [2]
17α,21-Dihidroksipregnenolon = 3β,17α,21-trihidroksipregn-5-en-20-on [3]
17α-Hidroksipregnenolon = 3β,17α-dihidroksipregn-5-en-20-on
17α-Hidroksiprogesteron = 17α-hidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
18-Hidroksi-11-deoksikortikosteron = 18,21-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion [4]
18-Hidroksikortikosteron = 11β,18,21-trihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
18-Hidroksiprogesteron = 18-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion [5]
21-Deoksikortisol = 11β,17α-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
21-Deoksikortison = 17α-hidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
21-Hidroksipregnenolon (prebediolon) = 3β,21-dihidroksipregn-5-en-20-on
Aldosteron = 11β,21-dihidroksipregn-4-ena-3,18,20-trion
Kortikosteron (17-deoksikortisol) = 11β,21-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
Kortisol (hidrokortison) = 11β,17α,21-trihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
Kortison = 17α,21-dihidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
Pregnenolon = pregn-5-en-3β-ol-20-on
Progesteron = pregn-4-ena-3,20-dion

Ambil bahawa aktiviti glukokortikoid progesteron dan 17α-hidroksiprogesteron adalah sangat lemah (>100 kali lebih rendah berbanding kortisol).^[1]

Senarai di atas termasuk molekul pelopor dan perantara dalam biosintesis kortikosteroid.

Sintetik

Jenis progesteron

Flugeston (flurogeston) = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
Fluorometolon = 6α-metil-9α-fluoro-11β,17α-dihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
Medrison (hidroksimetilprogesteron) = 6α-metil-11β-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion
Prebediolon asetat (21-asetoksipregnenolon) = 3β,21-dihidroksipregn-5-en-20-on 21-asetat

Selain di atas, pelbagai progestin terbitan progesteron seperti klormadinon asetat, siproteron asetat, medrogeston, medroksiprogesteron asetat, megestrol asetat dan segesteron asetat memiliki aktiviti glukokortikoid lemah yang dapat diterbitkan dalam situasi klinikal dalam dos tinggi.

Jenis hidrokortison

Difluprednat = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion 17α-butirat 21-asetat
Fludrokortison = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
Fluokinolon = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
Fluperolon = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-21-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Fluprednisolon = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
Kloroprednison = 6α-kloro-17α,21-dihidroksipregna-1,4-diena-3,11,20-trion
Kloprednol = 6-kloro-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4,6-triena-3,20-dion
Loteprednol = 11β,17α,dihidroksi-21-oksa-21-klorometilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Metilprednisolon = 6α-metil-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
Prednikarbat = 11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion 17α-etilkarbonat 21-propionat
Prednisolon = 11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
Prednison = 17α,21-dihidroksipregna-1,4-diena-3,11,20-trion
Tiksokortol = 11β,17α-dihidroksi-21-sulfanilpregn-4-ena-3,20-dion
Triamkinolon = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion

Jenis metason (pemetilan 16)

Deksametason, antara glukokortikoid sintetik paling lazim digunakan.

Alklometason = 7α-kloro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Beklometason = 9α-kloro-11β,17α,21-trihidroksi-16β-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Betametason = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16β-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Desoksimetason = 9α-fluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Deksametason = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Diflorason = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16β-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Difluokortolon = 6α,9α-difluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Fluklorolon = 6α-fluoro-9α,11β-dikloro-16α,17α,21-trihidroksipregna-1,4-dien-3,20-dion
Flumetason = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Fluokortin = 6α-fluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20,21-trion
Fluokortolon = 6α-fluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Fluprednidena = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16-metilenepregna-1,4-diena-3,20-dion
Flutikason = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroksi-16α-metil-21-thia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-dion
Flutikason furoat = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroksi-16α-metil-21-thia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-dion 17α-(2-furoat)
Halometason = 2-kloro-6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Klobetasol = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroksi-16β-metil-21-kloropregna-1,4-diena-3,20-dion
Klobetason = 9α-fluoro-16β-metil-17α-hidroksi-21-kloropregna-1,4-diena-3,11,20-trion
Klokortolon = 6α-fluoro-9α-kloro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Meprednison = 16β-metil-17α,21-dihidroksipregna-1,4-diena-3,11,20-trion
Mometason = 9α,21-dikloro-11β,17α-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Mometason furoat = 9α,21-dikloro-11β,17α-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion 17α-(2-furoat)
Parametason = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
Prednilidena = 11β,17α,21-trihidroksi-16-metilenepregna-1,4-diena-3,20-dion
Rimeksolon = 11β-hidroksi-16α,17α,21-trimetilpregna-1,4-dien-3,20-dion
Ulobetasol (halobetasol) = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroksi-16β-metil-21-kloropregna-1,4-diena-3,20-dion

Asetonida dan sebatian berkaitan

Amsinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan siklopentanon 21-asetat
Budesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan butiraldehid
Siklesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan (R)-sikloheksanakarboksaldehid, 21-isobutirat
Deflazakort = 11β,21-dihidroksi-2'-metil-5'H-pregna-1,4-dieno[17,16-d]oksazola-3,20-dion 21-asetat
Desonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan asetone
Formokortal (fluoroformilon) = 3-(2-kloroetoksi)-9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksi-20-oksopregna-3,5-diena-6-karboksaldehid, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton, 21-asetat
Fluklorolon asetonida (flukloronida) = 6α-fluoro-9α,11β-dikloro-16α,17α,21-trihidroksipregna-1,4-dien-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
Fludroksikortida (flurandrenolon, flurandrenolida) = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregn-4-ena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
Flunisolida = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
Fluokinolon asetonida = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
Fluokinonida = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton, 21-asetat
Halkinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α-trihidroksi-21-kloropregn-4-ena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
Triamkinolon asetonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton

Lain-lain

Kortivazol = 6,16α-dimetil-11β,17α,21-trihidroksi-2'-fenil[3,2-c]pirazolopregna-4,6-dien-20-on 21-asetat
RU-28362 = 6-metil-11β,17β-dihidroksi-17α-(1-propinil)androsta-1,4,6-trien-3-on

References

^ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015). "Adrenal Steroid Metabolites Accumulating in Congenital Adrenal Hyperplasia Lead to Transactivation of the Glucokortikoid Receptor". Endocrinology. 156 (10): 3504–10. doi:10.1210/en.2015-1087. PMID 26207344.

[pmid26207344-1] Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015). "Adrenal Steroid Metabolites Accumulating in Congenital Adrenal Hyperplasia Lead to Transactivation of the Glucokortikoid Receptor". Endocrinology. 156 (10): 3504–10. doi:10.1210/en.2015-1087. PMID 26207344.

[1]