Sarin

Sarin^[1]
Nama
	Nama IUPAC pilihan (RS)-Propan-2-yl methylphosphonofluoridate
	Nama lain (RS)-O-Isopropyl methylphosphonofluoridate; IMPF;; GB;; 2-(Fluoro-methylphosphoryl)oxypropane; ; Phosphonofluoridic acid, P-methyl-, 1-methylethyl ester
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	107-44-8 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEMBL	ChEMBL509554 ;
ChemSpider	7583 ;
PubChem CID	7871;
UNII	B4XG72QGFM ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0042371 ;
	InChI InChI=1S/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 Key: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3; InChI=1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 Key: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYAY;
	SMILES FP(=O)(OC(C)C)C;
Sifat
Formula kimia	C4H10FO2P
Jisim molar	140.09 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair jernih tak berwarna
Bau	Tidak berbau dalam bentuk tulen
Ketumpatan	1.0887 g/cm³ (25 °C); 1.102 g/cm³ (20 °C)
Takat lebur	−56 °C (−69 °F; 217 K)
Takat didih	158 °C (316 °F; 431 K)
Keterlarutan dalam air	Larut campur
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Ia agen kolinergik yang membunuh
Pengelasan EU	{{{value}}}
NFPA 704 (berlian api)	1 4 0
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	70 mg-min/m3
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Sarin, atau GB, ialah sebuah sebatian organofosforus yang memiliki formula [(CH₃)₂CHO]CH₃P(O)F. Ia cecair yang tak berwarna dan tidak berbau,^[4] yang digunakan sebagai senjata kimia oleh sebab potensinya (kemujaraban) sebagai sebuah agen saraf. Sarin diklasifikasikan sebagai sebuah senjata pembunuh beramai-ramai^[5] dalam Resolusi 687 PBB. Pembuatan dan penyimpanan sarin diharamkan Konvensyen Senjata Kimia (Chemical Weapons Convention, CWC) tahun 1993 yang mengklasifikasikan sarin sebagai bahan Jadual 1 Konvensyen.

Sarin dapat membunuh walaupun pada konsentrasi yang amat rendahmdash;ia membunuh dalam masa seminit selepas pendedahan langsung ataupun selepas termakan dos maut akibat kelemasan berikutan pelumpuhan otot paru-paru jika tidak cepat diubati dengan penawar, lazimnya atropin atau Biperiden dan pralidoxime^[4]

Mangsa yang menyerap dos yang tidak membawa maut yang tidak mendapat rawatan segera pun akan mengalami kecederaan saraf yang kekal.

Kesan-kesan biologi

Sarin (merah), asetilkolinesterase (kuning), asetilkolina (biru)

Seperti agen saraf yang lain, sarin menyerang sistem saraf dengan menghalang hujung-hujung saraf yang terdapat dalam otot-otot daripada berhenti berfungsi. Kematian lazimnya berlaku akibat asfiksia berikutan ketidakupayaan kawalan otot yang terlibat dengan pernafasan.

Secara spesifik, sarin ialah sebuah perencat asetilkolinesterase yang kuat,^[6] sebuah protin yang mendegradasi neurotransmiter asetilkolina selepas ia dilepaskan ke dalam rekah sinaps. Dalam vertebrat, asetilkolina bertugas sebagai neurotransmiter pada persimpangan neuromuskular, di mana isyarat-isyarat dialirkan antara neuron dan sistem saraf pusat kepada serat-serat otot. Biasanya asetilkolina dilepaskan daripada neuron bagi merangsang otot dan selepas itu ia menjalani degradasi oleh asetilkolinesterase, dan ini membolehkan otot untuk santai. Pengumpulan asetilkolina dalam rekah sinaps, berikutan hambatan terhadap kolinesterase, bermakna neurotransmiter terus berfungsi tanpa henti terhadap serat otot dan ini pula bermakna apa jua impuls saraf dialirkan secara berterusan.

Sarin bertindak terhadap kolinesterase dengan membentuk ikatan kovalen dengan sisa serina di tapak aktif. Fluorida merupakan kumpulan keluar dan fosfoester yang terhasil kukuh dan tidak aktif dari segi biologi.^[7]^[8]

Mekanisme tindakan sarin mirip racun serangga yang biasa digunakan, seperti malathion. Dari segi aktiviti bilogi, sarin mirip racun serangga karbamat, seperti Sevin, dan ubat-ubatan seperti pyridostigmine, neostigmina, dan physostigmine.

Kesan dan rawatan

Sarin memiliki kemeruapan (kadar keupayaan sesuatu bahan bertukar menjadi gas atau wap)^[9] tinggi relatif kepada agen saraf yang sama; justeru, amat berbahaya jika dihidu dan kepekatan pada tahap wap pun dapat menmbusi kulit. Pakaian seseorang dapat melepaskan Sarin bagi tempoh lebih kurang 30 minit selepas ia terkena gas Sarin, dan ini boleh membawa kepada pendedahan kepada orang lain.^[10] Orang yang diresapi dos yang tidak membawa maut akan tetapi lambat menerima bantuan perubatan boleh mengalami kerosakan sistem saraf yang kekal.

Sarin boleh membunuh walaupun pada kepekatan amat rendah. Kematian boleh berlaku seminit selepas dos maut bahan ini dimakan melainkan penawar, lazimnya atropin dan pralidoxime, diberikan dengan cepat. ^[4] Atropin, sejenis antagonis kepada reseptor muskarin kolinergik diberikan bagi merawat gejala-gejala fisiologi keracunan. Oleh sebab respons otot dihubungi melalui reseptor asetilkolina nikotinik, atropin tidak memulihkan gejal-gejala otot. Pralidoxime berkemampuan untuk menjana semula kolinesterase jika diberikan dalam tempoh masa lima jam selepas pendedahan. Biperidan, sejenis antagonis asetilkolina buatan manusia, dicadangkan sebagai pilihan kepada atropin memandangkan biperidan dapat menembusi sawar darah otak dan kemujarabannya yang lebih tinggi.^[11]

Sarin 26 kali lebih kuat daripada sianida.^[12] LD₅₀ (dos maut 50) Sarin yang disuntik di bawah kulit dalam tikus ialah 172 μg/kg.^[13] Treatment measures have been described.^[14]

Gejala-gejala awal berikutan pendedahan kepada Sarin termasuk hidung berhingus, perasaan terhimpit di bahagian dada dan pencerutan pupil (anak mata). Sejenak kemudian, mangsa akan mengalami kesukaran bernafas dan loya dan air liur meleleh. Mangsa terus hilang keupayaan untuk mengawal fungsi tubuh dan mula munta dan membuang air besar dan air kecil. Fasa ini diikuti sentakan otot dan ketaran. Akhirnya, mangsa mengalami koma dan mati lemas sambil mengalami siri spasma.

Lihat juga

Rujukan

^ "Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)". 103d Congress, 2d Session. United States Senate. May 25, 1994. Dicapai pada 2004-11-06.
^ "Sarin". National Institute of Standards and Technology. Dicapai pada 2011-03-27.
^ "Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen". GESTIS Substance Database. Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-01-20. Dicapai pada November 15, 2011.
^ ^a ^b ^c Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.
^ "Chemical weapons 101: Six facts about sarin and Syria's stockpile". CS Monitor. 21 August 2013.
^ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (2002). "Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis". Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327–33. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0. PMID 12387297. Unknown parameter |month= ignored (bantuan)
^ Millard CB, Kryger G, Ordentlich A; dll. (1999). "Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level". Biochemistry. 38 (22): 7032–9. doi:10.1021/bi982678l. PMID 10353814. Unknown parameter |month= ignored (bantuan); Explicit use of et al. in: |author= (bantuan)CS1 maint: multiple names: authors list (link). See Templat:Proteopedia.
^ Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). "Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡". Biochemistry. 46 (16): 4815–4825. doi:10.1021/bi0621361. PMID 17402711.
^ Takrif DBP
^ "Facts About Sarin".Centers for Disease Control and Prevention, 17 May 2004. Retrieved 23 December 2012.
^ Shim, TM (2000). "Efficacy of biperiden and atropine as anticonvulsant treatment for organophosphorus nerve agent intoxication". Archives of Toxicology. 74 (3): 165–172. doi:10.1007/s002040050670. PMID 10877003. Unknown parameter |month= ignored (bantuan); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (bantuan)
^ "Sarin gas as chemical agent - ThinkQuest- Library". Dicapai pada 2007-08-13.
^ Inns, RH (1990). "Histochemical Demonstration of Calcium Accumulation in Muscle Fibres after Experimental Organophosphate Poisoning". Hum Exp Toxicol. 9 (4): 245–250. doi:10.1177/096032719000900407. PMID 2390321. Unknown parameter |month= ignored (bantuan); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (bantuan)
^ "Facts About Sarin". Dicapai pada 2011-03-27.

Pautan luar

[1] "Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)". 103d Congress, 2d Session. United States Senate. May 25, 1994. Dicapai pada 2004-11-06.

[2] "Sarin". National Institute of Standards and Technology. Dicapai pada 2011-03-27.

[3] "Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen". GESTIS Substance Database. Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-01-20. Dicapai pada November 15, 2011.

[niosh-4] Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.

[5] "Chemical weapons 101: Six facts about sarin and Syria's stockpile". CS Monitor. 21 August 2013.

[6] Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (2002). "Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis". Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327–33. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0. PMID 12387297. Unknown parameter |month= ignored (bantuan)

[7] Millard CB, Kryger G, Ordentlich A; dll. (1999). "Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level". Biochemistry. 38 (22): 7032–9. doi:10.1021/bi982678l. PMID 10353814. Unknown parameter |month= ignored (bantuan); Explicit use of et al. in: |author= (bantuan)CS1 maint: multiple names: authors list (link). See Templat:Proteopedia.

[8] Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). "Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡". Biochemistry. 46 (16): 4815–4825. doi:10.1021/bi0621361. PMID 17402711.

[9] Takrif DBP

[10] "Facts About Sarin".Centers for Disease Control and Prevention, 17 May 2004. Retrieved 23 December 2012.

[11] Shim, TM (2000). "Efficacy of biperiden and atropine as anticonvulsant treatment for organophosphorus nerve agent intoxication". Archives of Toxicology. 74 (3): 165–172. doi:10.1007/s002040050670. PMID 10877003. Unknown parameter |month= ignored (bantuan); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (bantuan)

[12] "Sarin gas as chemical agent - ThinkQuest- Library". Dicapai pada 2007-08-13.

[13] Inns, RH (1990). "Histochemical Demonstration of Calcium Accumulation in Muscle Fibres after Experimental Organophosphate Poisoning". Hum Exp Toxicol. 9 (4): 245–250. doi:10.1177/096032719000900407. PMID 2390321. Unknown parameter |month= ignored (bantuan); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (bantuan)

[14] "Facts About Sarin". Dicapai pada 2011-03-27.

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]