Nitrobenzena

Nitrobenzena
Nitrobenzena	Nitrobenzena
Nama
	Nama IUPAC pilihan Nitrobenzena
	Nama lain Nitrobenzol; Nitritbenzena; Minyak mirbane
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	98-95-3 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
Rujukan Beilstein	507540
ChEBI	CHEBI:27798 ;
ChEMBL	ChEMBL15750 ;
ChemSpider	7138 ;
ECHA InfoCard	100.002.469
Nombor EC	202-716-0;
Rujukan Gmelin	50357
KEGG	C06813 ;
PubChem CID	7416;
Nombor RTECS	DA6475000;
UNII	E57JCN6SSY ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020964 ;
	InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA;
	SMILES c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-];
Sifat
Formula kimia	C6H5NO2
Jisim molar	123.11 g/mol
Rupa bentuk	Cecair berminyak kekuningan
Bau	Tengik, seperti pes penggilap kasut
Ketumpatan	1.199 g/cm3
Takat lebur	5.7 °C (42.3 °F; 278.8 K)
Takat didih	210.9 °C (411.6 °F; 484.0 K)
Keterlarutan dalam air	0.19 g/100 ml, 20 °C
Tekanan wap	0.3 mmHg (25°C)
Kerentanan magnet (χ)	-61.80·10−6 cm3/mol
Kelikatan	1.8112 mPa·s
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
Penyata pencegahan GHS	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (berlian api)	2 3 1
Takat kilat	88 °C (190 °F; 361 K)
Suhu; autopenyalaan	480 °C (896 °F; 753 K)
Had letupan	1.8%-?
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	780 mg/kg (tikus, oral); 600 mg/kg (tikus, oral); 590 mg/kg (mencit, oral);
LDLo (paling rendah diketahui)	750 mg/kg (anjing, oral)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [kulit]
REL (Disyorkan)	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [kulit]
IDLH (Bahaya serta-merta)	200 ppm
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Anilina; Benzenadiazonium klorida; Nitrosobenzena
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Nitrobenzena ialah sebatian organik dengan formula kimia C₆H₅ NO₂. Ia merupakan minyak kuning pucat yang tidak larut dalam air dengan bau seperti badam. Pembekuan menerbitkan kristal kuning kehijauan. Ia dihasilkan secara besar-besaran daripada benzena sebagai prekursor kepada anilina. Dalam makmal, ia kadang-kadang digunakan sebagai pelarut, terutamanya bagi reagen elektrofilik.

Pengeluaran

Nitrobenzena disediakan melalui penitratan benzena dengan campuran asid sulfurik pekat, air dan asid nitrik. Campuran ini kadang-kadang dipanggil "asid campuran." Penghasilan nitrobenzena adalah salah satu proses paling berbahaya yang dijalankan dalam industri kimia kerana sifatnya yang begitu eksotermik atau banyak melepaskan haba (Δ H = -117 kJ/mol).^[4]

Kapasiti dunia nitrobenzena pada 1985 adalah kira-kira 1.7 juta tan.^[4]

Proses penitratan melibatkan pembentukan ion nitronium (NO₂⁺), diikuti dengan tindak balas penggantian aromatik elektrofilik dengan benzena. Ion nitronium dihasilkan oleh tindak balas asid nitrik dan agen dehidrasi berasid, biasanya asid sulfurik:

HNO ₃ + H ⁺ ⇌ NO ₂ ⁺ + H ₂ O

Kegunaan

Kira-kira 95% nitrobenzena yang dihasilkan secara industri dihidrogenkan kepada anilin:^[4]

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

Aniline ialah pelopor kepada polimer uretana, bahan kimia getah, racun perosak, pewarna (terutamanya pewarna azo), bahan letupan dan bahan farmaseutikal.

Kebanyakan anilina digunakan dalam penghasilan metilenadianilina, pelopor kepada poliuretana.

Aplikasi khusus

Nitrobenzena juga digunakan untuk menutup bau tidak menyenangkan dalam pengilat kasut dan lantai, pembalut kulit, pelarut cat dan bahan lain. Melalui penyulingan sebagai minyak mirbane, nitrobenzena pernah digunakan sebagai minyak wangi murah dalam sabun; ia telah digantikan dengan bahan kimia yang kurang beracun dalam tujuan ini.^[5] Pasaran penting bagi nitrobenzena ialah penggunaannya dalam pengeluaran parasetamol analgesik (juga dikenali sebagai asetaminofen) (Mannsville, 1991).^[6] Nitrobenzena juga digunakan dalam sel Kerr, kerana mempunyai pemalar Kerr yang luar biasa besar. Bukti mencadangkan penggunaannya dalam pertanian sebagai perangsang pertumbuhan/pembungaan tumbuhan.^[7]

Tindak balas organik

Selain daripada penukarannya kepada anilin, nitrobenzena boleh diturunkan secara terpilih menjadi azoksibenzena,^[8] azobenzena,^[9] nitrosobenzena,^[10] hidrazobenzena,^[11] dan fenilhidroksilamina.^[12] Ia telah digunakan sebagai pengoksida ringan dalam tindak balas seperti sintesis kuinolina Skraup.^[13]

Keselamatan

Nitrobenzene adalah sangat toksik (nilai had ambang 5 mg/m³) dan mudah diserap melalui kulit.

Pendedahan yang berpanjangan boleh menyebabkan kerosakan serius pada sistem saraf pusat, menjejaskan penglihatan, menyebabkan kerosakan hati atau buah pinggang, anemia dan kerengsaan paru-paru. Penyedutan wap boleh menyebabkan sakit kepala, loya, keletihan, pening, sianosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kes langka, boleh membawa maut. Minyak mudah diserap melalui kulit dan boleh meningkatkan kadar denyutan jantung, menyebabkan sawan atau jarang-jarang, kematian. Penelanan juga boleh menyebabkan sakit kepala, pening, loya, muntah dan kerengsaan gastrousus, kehilangan sensasi/penggunaan pada anggota badan dan juga menyebabkan pendarahan dalaman.

Nitrobenzena dianggap sebagai karsinogen manusia yang berkemungkinan oleh Agensi Perlindungan Alam Sekitar Amerika Syarikat,^[14] dan diklasifikasikan oleh IARC sebagai karsinogen Kumpulan 2B yang "mungkin karsinogenik kepada manusia".^[15] Ia telah terbukti menyebabkan adenoma dan karsinoma hati, buah pinggang dan tiroid pada tikus.^[16]

Ia diklasifikasikan sebagai bahan yang sangat berbahaya di Amerika Syarikat seperti yang ditakrifkan dalam Seksyen 302 Perancangan Kecemasan AS dan Akta Hak-untuk-Tahu Komuniti (42 USC 11002), dan tertakluk kepada keperluan pelaporan yang ketat oleh kemudahan yang menghasilkan, menyimpan, atau menggunakannya dalam kuantiti yang banyak.^[17]

Rujukan

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0450" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905–917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
^ ^a ^b "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
^ ^a ^b ^c Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 6th). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
^ "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. January 1912. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985.
^ Bhattacharya, Apurba; Purohit, Vikram C.; Suarez, Victor; Tichkule, Ritesh; Parmer, Gaurang; Rinaldi, Frank (March 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.
^ "Flowering stimulant composition using nitrobenzene".
^ Bigelow, H. E.; Palmer, Albert. "Azoxybenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 2, 1943, m/s. 57
^ Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3, m/s. 103
^ Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3, m/s. 668
^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (January 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research (dalam bahasa Inggeris). 27 (1): 21–24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.
^ Kamm O. "β-Phenylhydroxylamine". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 445
^ Clarke, HT; Davis, AW. "Quinoline". Organic Syntheses. 1: 478.
^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. Dicapai pada 10 August 2017.
^ "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). Dicapai pada 10 August 2017.
^ National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010
^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (ed. July 1, 2008). Government Printing Office. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada February 25, 2012. Dicapai pada October 29, 2011. Cite journal requires |journal= (bantuan)

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0450" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[AhluwaliaWanchoo1996-2] Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905–917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.

[IDLH-3] "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).

[Booth-4] Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 6th). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.

[5] "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. January 1912. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985.

[6] Bhattacharya, Apurba; Purohit, Vikram C.; Suarez, Victor; Tichkule, Ritesh; Parmer, Gaurang; Rinaldi, Frank (March 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.

[7] "Flowering stimulant composition using nitrobenzene".

[8] Bigelow, H. E.; Palmer, Albert. "Azoxybenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 2, 1943, m/s. 57

[9] Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3, m/s. 103

[ReferenceA-10] Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3, m/s. 668

[11] Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (January 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research (dalam bahasa Inggeris). 27 (1): 21–24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.

[12] Kamm O. "β-Phenylhydroxylamine". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 445

[13] Clarke, HT; Davis, AW. "Quinoline". Organic Syntheses. 1: 478.

[14] Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. Dicapai pada 10 August 2017.

[15] "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). Dicapai pada 10 August 2017.

[16] National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010

[gov-right-know-17] "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (ed. July 1, 2008). Government Printing Office. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada February 25, 2012. Dicapai pada October 29, 2011. Cite journal requires |journal= (bantuan)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]