Campuran rasem

Campuran rasem atau rasemik ialah campuran bahan-bahan kimia yang terdiri daripada dua enantiomer bagi molekul kimia kiral yang sama dengan nisbah sama. Campuran rasem lazimnya dihasilkan daripada tindak balas yang bersifat tidak berpilih daripada segi stereokimia.

Campuran rasem yang pertama yang diketahui ialah asid rasemik yang didapati oleh Louis Pasteur bahawa asid tersebut terdiri daripada campuran dua enantiomer bagi molekul asid tartarik.

Tatanama

Nama campuran rasem diwakili oleh awalan (±)- atau dl-. Selain itu, awalan rac- atau SR/RS juga digunakan. Sekiranya nisbah enantiomer dalam suatu campuran rasem bukan 1:1 atau tidak diketahui, awalan (+)/(−), d/l- or d/l- pula digunakan. Namun begitu, awalan dl- adalah tidak digalakkan menurut pendapat pihak IUPAC.^[1]^[2]

Penghabluran

Campuran rasem boleh dihablurkan kepada pelbagai jenis hablur. Tiga jenis hasil utama bagi penghabluran campuran rasem ialah:^[3]

konglomerat, apabila sebatian memiliki afiniti yang lebih cenderung kepada enantiomer sama, yakni molekul sebatian sama;
sebatian rasemik, apabila sebatian memiliki afiniti yang lebih cenderung kepada enantiomer yang berbeza;
pseudorasemat, apabila afiniti sesama enantiomer yang sama atau berbeza adalah tidak ketara.

Ciri-ciri hablur

Menurut peraturan Wallach yang dikemukakan oleh Otto Wallach, ketumpatan hablur campuran rasem adalah lebih tinggi berbanding dengan hablur enantiomer tulen,^[4] dan telah dibuktikan melalui analisis kristalografi.^[5]

Peleraian campuran

Suatu campuran rasem boleh dileraikan kepada kedua-dua enantiomer yang berasingan dalam suatu proses yang digelar sebagai peleraian kiral. Peleraian kiral pertama kalinya dilakukan oleh Louis Pasteur yang memisahkan hablur kiral konglomerat secara manual.

Kaedah-kaedah peleraian termasuklah penghabluran, pemisahan dengan menggunakan diastereomer, kromatografi kiral dan peleraian kinetik.^[3]

Rujukan

^ G.P. Moss: Basic terminology of stereochemistry ( Recommendations 1996); Pure Appl. Chem., 1996, Vol. 68, No. 12, p. 2205-2216; doi:10.1351/pac199668122193
^ Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996), 2-Carb-4. – Configurational symbols and prefixes
^ ^a ^b Iliel, E.; Vaylen, S.; Doyl, M. (2007). Основы органической стереохимии [Asas Stereokimia Organik] (dalam bahasa Rusia). Moscow: Binom. Laboratoriya Znaniy. ISBN 978-5947743708.
^ (Wallach, O. (1895). Liebigs Ann. Chem. 286, 90–143.)
^ Carolyn Pratt Brock, W. Bernd Schweizer, and Jack D. Dunitz (1991). "On the validity of Wallach's rule: on the density and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts". J. Am. Chem. Soc. 113 (26): 9811–9820. doi:10.1021/ja00026a015.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[1] G.P. Moss: Basic terminology of stereochemistry ( Recommendations 1996); Pure Appl. Chem., 1996, Vol. 68, No. 12, p. 2205-2216; doi:10.1351/pac199668122193

[2] Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996), 2-Carb-4. – Configurational symbols and prefixes

[:0-3] Iliel, E.; Vaylen, S.; Doyl, M. (2007). Основы органической стереохимии [Asas Stereokimia Organik] (dalam bahasa Rusia). Moscow: Binom. Laboratoriya Znaniy. ISBN 978-5947743708.

[4] (Wallach, O. (1895). Liebigs Ann. Chem. 286, 90–143.)

[5] Carolyn Pratt Brock, W. Bernd Schweizer, and Jack D. Dunitz (1991). "On the validity of Wallach's rule: on the density and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts". J. Am. Chem. Soc. 113 (26): 9811–9820. doi:10.1021/ja00026a015.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]