Benzil (iaitu Bz2, secara sistematiknya dikenali sebagai 1,2-diphenylethane-1,2-dione) ialah sebatian organik dengan formula (C<sub id="mwGQ">6</sub>H<sub id="mwGg">5</sub>CO)2, secara amnya disingkatkan (PhCO)2 . Pepejal bewarna kuning ini adalah salah satu diketone yang paling biasa. Kegunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer.

Benzil
Benzil
Nama
Nama menurut IUPAC
Diphenylethanedione
Nama menurut Systematic IUPAC
1,2-Diphenylethane-1,2-dione
nama lain
Diphenylethane-1,2-dione

Benzil

Dibenzoyl

Bibenzoyl

Diphenylglyoxal
Identiti
3D model (JSmol)
608047
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.689 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 205-157-0
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
RTECS number
  • DD1925000
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
  • O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
  • c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2
Properties
C14H10O2
Jisim molar 210.232 g·mol−1
Bentuk fizIkal yellow crystalline powder
Ketumpatan 1.23 g/cm3, solid (1.255 g/cm3, x-ray)
Takat lebur 94.0 to 96.0 °C; 201.2 to 204.8 °F; 367.1 to 369.2 K
Takat didih 346.0 to 348.0 °C; 654.8 to 658.4 °F; 619.1 to 621.1 K
insoluble
Keterlarutan dalam etanol soluble
Keterlarutan dalam dietil eter soluble
Keterlarutan dalam benzena soluble
-118.6·10−6 cm3/mol
Structure
P31,221
Dipole moment
3.8 D
Hazards
Keselamatan dan kesihatan pekerjaan (OHS/OSH):
Unsur bahaya utama
Merengsakan
GHS labelling:
GHS07: Exclamation mark
Warning
Hazard statements
H315, H319, H335
Precautionary statements
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Related compounds
keton berkaitan
biacetyl
Sebatian berkaitan
benzophenone

glyoxal

bibenzil
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)
Infobox references

Struktur

sunting

Ciri struktur sebatian benzil yang paling penting ialah ikatan karbon-karbon yang panjang ialah 1.54 Å. Ini menunjukkan ketiadaan ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO adalah bersifat satah, tetapi pasangan kumpulan benzoil dipintal sehubungan dengan yang lain dengan sudut dihedral 117°. Dalam analog yang kurang terhalang ( glioxal, biacetyl, derivatif asid oksalik), kumpulan (RCO)2 mengamalkan planar, anti-konformasi.

Aplikasi

sunting

Kebanyakan benzil boleh digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas rangkaian polimer. Ia menyerap sinaran ultraungu pada panjang gelombang 260 nm, yang boleh mengurai bahan dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan pautan silang dalam bahan. Walau bagaimanapun, ia adalah fotoinisiator yang agak lemah, dan jarang digunakan. Ia mengalami pelunturan foto, yang membolehkan cahaya pengawetan mencapai lapisan bahan yang lebih dalam pada pendedahan yang lebih lama. [1] Derivatif asetal, seperti 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, mempunyai sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini. [1]

Benzil adalah perencat yang kuat untuk aktiviti karboksilesterase dalam manusia, sebuah enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksilester dan banyak ubat yang digunakan secara klinikal. [2]

Tindak balas

sunting

Benzil ialah blok binaan standard dalam sintesis organik. Ia terkondensasi dengan amina untuk memberikan ligan diketimine. Tindak balas organik klasik benzil ialah penyusunan semula asid benzilik, di mana bes memangkinkan penukaran benzil kepada asid benzilik. Kereaktifan ini dieksploitasi dalam penyediaan ubat fenitoin. Benzil juga bertindak balas dengan 1,3-diphenylacetone dalam pemeluwapan aldol untuk memberikan tetraphenylcyclopentadienone.

Penyediaan

sunting

Benzil disediakan daripada benzoin, seperti contoh tindak balas dengan kuprum(II) asetat di bawah: [3]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Agen pengoksidaan lain yang sesuai seperti asid nitrik (HNO3) digunakan secara rutin.

Besi(III) klorida (FeCl3) juga boleh digunakan sebagai pemangkin yang murah untuk tindak balas penukaran kimia ini. [4]

Rujukan

sunting
  1. ^ a b Green, W. Arthur (2010-04-22). Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. m/s. 31. ISBN 9781439827468. Dicapai pada 2022-05-21.
  2. ^ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
  3. ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate". Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
  4. ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water". Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008.