Benzil
Benzil (iaitu Bz2, secara sistematiknya dikenali sebagai 1,2-diphenylethane-1,2-dione) ialah sebatian organik dengan formula (C<sub id="mwGQ">6</sub>H<sub id="mwGg">5</sub>CO)2, secara amnya disingkatkan (PhCO)2 . Pepejal bewarna kuning ini adalah salah satu diketone yang paling biasa. Kegunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer.
| |
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama menurut IUPAC
Diphenylethanedione | |
| Nama menurut Systematic IUPAC
1,2-Diphenylethane-1,2-dione | |
| nama lain
Diphenylethane-1,2-dione
Benzil Dibenzoyl Bibenzoyl Diphenylglyoxal | |
| Identiti | |
3D model (JSmol)
|
|
| 608047 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.689 |
| EC Number |
|
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
|
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
|
|
| |
| |
| Properties | |
| C14H10O2 | |
| Jisim molar | 210.232 g·mol−1 |
| Bentuk fizIkal | yellow crystalline powder |
| Ketumpatan | 1.23 g/cm3, solid (1.255 g/cm3, x-ray) |
| Takat lebur | 94.0 to 96.0 °C; 201.2 to 204.8 °F; 367.1 to 369.2 K |
| Takat didih | 346.0 to 348.0 °C; 654.8 to 658.4 °F; 619.1 to 621.1 K |
| insoluble | |
| Keterlarutan dalam etanol | soluble |
| Keterlarutan dalam dietil eter | soluble |
| Keterlarutan dalam benzena | soluble |
| -118.6·10−6 cm3/mol | |
| Structure | |
| P31,221 | |
Dipole moment
|
3.8 D |
| Hazards | |
| Keselamatan dan kesihatan pekerjaan (OHS/OSH): | |
Unsur bahaya utama
|
Merengsakan |
| GHS labelling: | |
| |
| Warning | |
Hazard statements
|
H315, H319, H335 |
Precautionary statements
|
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
| Related compounds | |
keton berkaitan
|
biacetyl |
Sebatian berkaitan
|
benzophenone glyoxal bibenzil |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references
| |
Struktur
suntingCiri struktur sebatian benzil yang paling penting ialah ikatan karbon-karbon yang panjang ialah 1.54 Å. Ini menunjukkan ketiadaan ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO adalah bersifat satah, tetapi pasangan kumpulan benzoil dipintal sehubungan dengan yang lain dengan sudut dihedral 117°. Dalam analog yang kurang terhalang ( glioxal, biacetyl, derivatif asid oksalik), kumpulan (RCO)2 mengamalkan planar, anti-konformasi.
Aplikasi
suntingKebanyakan benzil boleh digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas rangkaian polimer. Ia menyerap sinaran ultraungu pada panjang gelombang 260 nm, yang boleh mengurai bahan dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan pautan silang dalam bahan. Walau bagaimanapun, ia adalah fotoinisiator yang agak lemah, dan jarang digunakan. Ia mengalami pelunturan foto, yang membolehkan cahaya pengawetan mencapai lapisan bahan yang lebih dalam pada pendedahan yang lebih lama. [1] Derivatif asetal, seperti 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, mempunyai sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini. [1]
Benzil adalah perencat yang kuat untuk aktiviti karboksilesterase dalam manusia, sebuah enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksilester dan banyak ubat yang digunakan secara klinikal. [2]
Tindak balas
suntingBenzil ialah blok binaan standard dalam sintesis organik. Ia terkondensasi dengan amina untuk memberikan ligan diketimine. Tindak balas organik klasik benzil ialah penyusunan semula asid benzilik, di mana bes memangkinkan penukaran benzil kepada asid benzilik. Kereaktifan ini dieksploitasi dalam penyediaan ubat fenitoin. Benzil juga bertindak balas dengan 1,3-diphenylacetone dalam pemeluwapan aldol untuk memberikan tetraphenylcyclopentadienone.
Penyediaan
suntingBenzil disediakan daripada benzoin, seperti contoh tindak balas dengan kuprum(II) asetat di bawah: [3]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Agen pengoksidaan lain yang sesuai seperti asid nitrik (HNO3) digunakan secara rutin.
Besi(III) klorida (FeCl3) juga boleh digunakan sebagai pemangkin yang murah untuk tindak balas penukaran kimia ini. [4]
Rujukan
sunting- ^ a b Green, W. Arthur (2010-04-22). Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. m/s. 31. ISBN 9781439827468. Dicapai pada 2022-05-21.
- ^ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate". Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water". Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008.