Akrilamida (atau akrilik amida) ialah sebuah sebatian organik dengan formula kimia CH2=CHC(O)NH2. Sebatian ini ialah sebuah pepejal putih tak berbau yang larut dalam air serta sesetengah pelarut organik. Dalam sudut kimia, akrilamida ialah sebuah amida primer yang digantikan dengan kumpulan vinil. Bahan ini lazim dihasilkan sebagai pendahulu dalam penghasilan poliakrilamida yang digunakan dalam pelbagai tempat sebagai pemekat larut air dan agen pengelompokan. Bahan ini adalah sangat beracun, dan mungkin merupakan karsinogen (sebatian punca kanser),[6] tetapi terbitan utama sebatian (poliakrilamida) pula tidak beracun.

Akrilamida
Nama
Nama IUPAC pilihan
Prop-2-enamide[2]
Nama lain
Akrilamida
Akrilik amida[1]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.067
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) ☑Y
    Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
    Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
  • O=C(C=C)N
  • C=CC(=O)N
Sifat
C3H5NO
Jisim molar 71.08 g·mol−1
Rupa bentuk Pepejal hablur putih, tak berbau[1]
Ketumpatan 1.322 g/cm3
Takat lebur 84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K)
Takat didih Tiada (pempolimeran); terurai pada 175-300°C[1]
390 g/L (25 °C)[3]
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Karsinogen mungkin[1]
MSDS ICSC 0091
Piktogram GHS GHS06: ToxicGHS08: Health hazard[4]
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[4]
P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[4]
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 2: Mesti sederhana dipanaskan atau terdedah kepada suhu ambien yang agak tinggi sebelum pencucuhan boleh berlaku. takat kilat di antara 38 dan 93 ° C (100 dan 200 ° F). Cth, bahan api dieselKesihatan kod 3: Pendedahan sekejap boleh menyebabkan kecederaan sementara atau sisa yang serius. Cth, gas klorinKereaktifan kod 2: Mengalami perubahan kimia ganas pada suhu dan tekanan yang tinggi, bertindak balas ganas dengan air, atau boleh membentuk campuran letupan dengan air. Cth, fosforusBahaya khas (putih): tiada kod
2
3
2
Takat kilat 138 °C (280 °F; 411 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
100-200 mg/kg (mamalia, oral)
107 mg/kg (tikus, oral)
150 mg/kg (arnab, oral)
150 mg/kg (tikus belanda, oral)
124 mg/kg (tikus, oral)[5]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
TWA 0.3 mg/m3 [kulit][1]
REL (Disyorkan)
Ca TWA 0.03 mg/m3 [kulit][1]
60 mg/m3[1]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Penghasilan

sunting

Akrilamida boleh dihasilkan melalui hidrolisis akrilonitril:

CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2

Tindak balas ini dicepatkan dengan bantuan asid sulfurik serta pelbagai jenis garam logam. Walaupun begitu, hidrolisis ini lazim dimangkinkan dengan enzim nitril hidratase. Pada 2008, kira-kira 750,000,000 kg poliakrilamida dihasilkan, dan ini memerlukan jumlah akrilamida yang sama.[7]

Rujukan

sunting
  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0012" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 842. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Human Metabolome Database: Showing metabocard for Acrylamide (HMDB0004296)".
  4. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Acrylamide. Dicapai pada 2013-07-20.
  5. ^ Centers for Disease Control and Prevention (1994). "Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide".
  6. ^ "Acrylamide and Cancer Risk". American Cancer Society. 11 Februari 2019.
  7. ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut (2005), "Acrylic Acid and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2