Akrilamida
Akrilamida (atau akrilik amida) ialah sebuah sebatian organik dengan formula kimia CH2=CHC(O)NH2. Sebatian ini ialah sebuah pepejal putih tak berbau yang larut dalam air serta sesetengah pelarut organik. Dalam sudut kimia, akrilamida ialah sebuah amida primer yang digantikan dengan kumpulan vinil. Bahan ini lazim dihasilkan sebagai pendahulu dalam penghasilan poliakrilamida yang digunakan dalam pelbagai tempat sebagai pemekat larut air dan agen pengelompokan. Bahan ini adalah sangat beracun, dan mungkin merupakan karsinogen (sebatian punca kanser),[6] tetapi terbitan utama sebatian (poliakrilamida) pula tidak beracun.
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC pilihan
Prop-2-enamide[2] | |||
Nama lain
Akrilamida
Akrilik amida[1] | |||
Pengecam | |||
Imej model 3D Jmol
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.067 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
C3H5NO | |||
Jisim molar | 71.08 g·mol−1 | ||
Rupa bentuk | Pepejal hablur putih, tak berbau[1] | ||
Ketumpatan | 1.322 g/cm3 | ||
Takat lebur | 84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K) | ||
Takat didih | Tiada (pempolimeran); terurai pada 175-300°C[1] | ||
390 g/L (25 °C)[3] | |||
Bahaya | |||
Bahaya-bahaya utama | Karsinogen mungkin[1] | ||
MSDS | ICSC 0091 | ||
Piktogram GHS | [4] | ||
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[4] | |||
P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[4] | |||
NFPA 704 (berlian api) | |||
Takat kilat | 138 °C (280 °F; 411 K) | ||
424 °C (795 °F; 697 K) | |||
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC) | |||
LD50 (median dos)
|
100-200 mg/kg (mamalia, oral) 107 mg/kg (tikus, oral) 150 mg/kg (arnab, oral) 150 mg/kg (tikus belanda, oral) 124 mg/kg (tikus, oral)[5] | ||
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS): | |||
PEL (Dibenarkan)
|
TWA 0.3 mg/m3 [kulit][1] | ||
REL (Disyorkan)
|
Ca TWA 0.03 mg/m3 [kulit][1] | ||
IDLH (Bahaya serta-merta)
|
60 mg/m3[1] | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
pengesahan (apa yang perlu: / ?) | |||
Rujukan kotak info | |||
Penghasilan
suntingAkrilamida boleh dihasilkan melalui hidrolisis akrilonitril:
- CH2=CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2
Tindak balas ini dicepatkan dengan bantuan asid sulfurik serta pelbagai jenis garam logam. Walaupun begitu, hidrolisis ini lazim dimangkinkan dengan enzim nitril hidratase. Pada 2008, kira-kira 750,000,000 kg poliakrilamida dihasilkan, dan ini memerlukan jumlah akrilamida yang sama.[7]
Rujukan
sunting- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0012" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 842. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Human Metabolome Database: Showing metabocard for Acrylamide (HMDB0004296)".
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Acrylamide. Dicapai pada 2013-07-20.
- ^ Centers for Disease Control and Prevention (1994). "Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide".
- ^ "Acrylamide and Cancer Risk". American Cancer Society. 11 Februari 2019.
- ^ Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut (2005), "Acrylic Acid and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2