5,10-Metilenatetrahidrofolat

5,10-Metilenatetrahidrofolat
Nama
	Nama IUPAC Asid N-[4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutamik
	Nama lain 5,10-CH2-THF,; MTHF
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	3432-99-3 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:20502 ;
ChEMBL	ChEMBL117348 ;
ChemSpider	97272 ;
MeSH	5,10-methylenetetrahydrofolate
PubChem CID	108194;
UNII	0SXY5ET48B ;
	InChI InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N ; InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB;
	SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O;
Sifat
Formula kimia	C20H23N7O6
Jisim molar	457.44 g/mol
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

5,10-Metilenatetrahidrofolat (N5,N10-Metilenatetrahidrofolat; 5,10-CH₂-THF) ialah sebuah kofaktor dalam beberapa tindak balas biokimia. Ia wujud sebagai bentuk diastereoisomer [6R]-5,10-metilena-THF dalam semula jadi.

Sebagai molekul perantara metabolisme karbon tunggal, 5,10-CH₂-THF bertukar menjadi 5-metilenatetrahidrofolat, 5-formiltetraidrofolat dan meteniltetrahidrofolat. Ia merupakan substrat enzim metilenatetrahidrofolat reduktase (MTHFR).^[1]^[2] Ia biasanya dihasilkan oleh tindak balas tetrahidrofolat dengan asid amino serina yang dimangkinkan oleh enzim serina hidroksimetiltransferase.

Fungsi

Molekul setara formaldehid

Metilenatetrahidrofolat ialah sumber molekul setara formaldehid atau CH₂²⁺ dalam sintesis biologi. Ia juga merupakan molekul perantara dalam penyahtoksikan formaldehid.^[3]

Biosintesis pirimidina

Ia merupakan penderma atom karbon tunggal kepada timidilat sintase bagi pemetilan 2-deoksi-uridina-5-monofosfat (dUMP) kepada 2-deoksi-timidina-5-monofosfat (dTMP). Koenzim ini adalah perlu bagi biosintesis timidina, dan merupakan penderma atom karbon tunggal dalam tindak balas TS dan timidilat sintase (FAD).

Pemodulat biologi

[6R]-5,10-metilena-THF ialah pemodulat biologi yang terbukti menguatkan kesan antitumor sitotoksik fluorourasil (5-FU), dan dapat melangkaui laluan metabolisme yang perlu dilalui folat lain (seperti leukovorin) untuk menjadi aktif.^[4] Metabolit aktif ini sedang dinilai dalam ujian klinikal bagi pesakit barah kolorektum sebagai ubat gandingan dengan 5-FU.

Lihat juga

5,10-Meteniltetrahidrofolat

Rujukan

^ "Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)".
^ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). "Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase". J Nephrol. 13 (1): 20–33. PMID 10720211.
^ Marx, C. J.; Chistoserdova, L.; Lidstrom, M. E. (2003). "Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in Methylobacterium extorquens AM1". J. Bacteriol. 185 (24): 7160–8. doi:10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003. PMC 296243. PMID 14645276.
^ Danenberg, Peter V.; Gustavsson, Bengt; Johnston, Patrick; Lindberg, Per; Moser, Rudolf; Odin, Elisabeth; Peters, Godefridus J.; Petrelli, Nicholas (2016-10-01). "Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action". Critical Reviews in Oncology/Hematology. 106: 118–131. doi:10.1016/j.critrevonc.2016.08.001. ISSN 1879-0461. PMID 27637357.

[entrez-1] "Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)".

[pmid10720211-2] Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). "Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase". J Nephrol. 13 (1): 20–33. PMID 10720211.

[3] Marx, C. J.; Chistoserdova, L.; Lidstrom, M. E. (2003). "Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in Methylobacterium extorquens AM1". J. Bacteriol. 185 (24): 7160–8. doi:10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003. PMC 296243. PMID 14645276.

[4] Danenberg, Peter V.; Gustavsson, Bengt; Johnston, Patrick; Lindberg, Per; Moser, Rudolf; Odin, Elisabeth; Peters, Godefridus J.; Petrelli, Nicholas (2016-10-01). "Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action". Critical Reviews in Oncology/Hematology. 106: 118–131. doi:10.1016/j.critrevonc.2016.08.001. ISSN 1879-0461. PMID 27637357.

[1]

[2]

[3]

[4]

Nama

Nama IUPAC Asid N-[4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutamik
Nama lain 5,10-CH₂-THF, MTHF
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	3432-99-3^Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:20502^Y
ChEMBL	ChEMBL117348^Y
ChemSpider	97272^Y
MeSH	5,10-methylenetetrahydrofolate
PubChem CID	108194
UNII	0SXY5ET48B^Y
InChI InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1^Y Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N^Y InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 Key: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
Sifat
Formula kimia	C₂₀H₂₃N₇O₆
Jisim molar	457.44 g/mol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info